דברים ז:ב מפרשים: רש"י, ברטנורא, ברכת אשר והעמק דבר

ולא תחנם. לֹא תִתֵּן לָהֶם חֵן, אָסוּר לוֹ לָאָדָם לוֹמַר "כַּמָּה נָאֶה גוֹי זֶה". דָּבָר אַחֵר, לֹא תִּתֵּן לָהֶם חֲנִיָּה בָּאָרֶץ (עבודה זרה כ'):

לא תחנם לא תתן להם חן. ד"א לא תתן להם מתנת חנם. ד"א לא תתן להם חניה בקרקע אין להקשות מאי ד"א תרי זמני שהרי המשכיל על דבר ימצא טוב שלפי הפי' ראשון הל"ל לא תחון עליהם וגם לפי הפי' השני אין המלה מיושבת על העניין שאין מעניין של מעלה לכך פי' ד"א לא תתן להם חניה בקרקע שהוא מעניין של מעלה לא תכרות להם ברית ולא תתן להם חניה. ולפי שלכאורה תסבול המלה הזאת כל השלשה פתרונות הללו כתבם רש"י שלשתם לשון חן ולשון מתנת חנם ולשון חניה וכתב הנראה יותר באחרונה:

"...ולא תחנם". יפה ביאר מצוה זו הרב בנימין תבורי שי' בגיליון "שבת בשבתו", וכך כתב שם: משה הזהיר את ישראל, שכאשר יגיעו לארץ ישראל, שבה גרים שבעת העממים - "לא תכרת להם ברית ולא תחנם. ולא תתחתן בם...". והנימוק (שיתכן שמתייחס רק לאיסור חיתון) - "כי יסיר את בנך מאחרי ועבדו אלהים אחרים". מה פירוש המילה "תחנם", ומה כלול באיסור זה? רש"י מביא שני פירושים: (א) לא תתן להם חן - אסור לו לאדם לומר: כמה נאה גוי זה; (ב) לא תתן להם חנייה בארץ. הגמרא (עבודה זרה כ ע"א) לומדת מכאן גם שאסור לתת לגוי מתנת חינם, והרמב"ם אף הוסיף (הלכות עבודה זרה י, א) איסור רביעי, שאסור לרחם עליהם. רבנו בחיי בפירושו לתורה מסביר, שזאת גדולתה של תורה, שתיבה אחת ("תחנם") כוללת בתוכה פירושים שונים, לפי ניקוד שונה (כמו: תְּחַנֵּם - שפירושו מתנת חינם; תְּחִנֵם - שפירושו לתת להם חן; תַּחֲנֵם - שפירושו לתת להם חניה בקרקע). משמע מדבריו, שכל הפירושים הם איסורים שונים, שכולם נחשבים כאיסורי תורה. יתכן שעל פי דבריו ניתן להבין את שיטת ה"כפתור ופרח", שפסק שאין לוקים על לאו זה משום שהוא 'לאו שבכללות' (לאו אחד, הכולל איסורים שונים; כמו "לא תאכלו על הדם", שכולל איסורים כמו האיסור לאכול לפני התפילה, איסור לבית דין לאכול ביום שהורגים את הנפש, ועוד). הרמב"ם מנה איסור מיוחד (ספר המצוות, מצוות לא תעשה נ): "שהזהירנו מחמול על עובדי עבודה זרה ומייפות דבר מכל מה שייוחד להם... ובאה הקבלה לא תתן להם חן, עד שהאיש יפה הצורה מעובדי עבודה זרה, אינו מותר לנו שנאמר: זה יפה תואר או זה פניו יפות". אולם בהלכות עבודה זרה (י, ד) כתב הרמב"ם: "ואין מוכרין להן פירות ותבואה וכיוצא בהן במחובר לקרקע, אבל מוכר הוא משיקוץ... ומפני מה אין מוכרין להן? שנאמר 'ולא תחנם' - לא תתן להם חנייה בקרקע, שאם לא יהיה להם קרקע ישיבתן ישיבת עראי היא". את האיסור לתת מתנת חינם מזכיר שם הרמב"ם כחלק מדין - "'לגר אשר בשעריך תתננה ואכלה או מכור לנכרי' - במכירה ולא בנתינה". הפוסקים דנו בהיקף האיסור: האם הוא נוגע רק לגבי שבעת העממים; לכל הגויים העובדים עבודה זרה, או לכל הגויים בכלל. (פ' ואתחנן תש"ס) הערת ר' זאב נוימן שי': על המילים "ולא תחנם" כתב הגרצ"י קוק בכתי"ק: "חינון פרטי שבלא כריתות ברית".