במדבר לב:ט מדרש: מדרש אגדה, מדרש תנחומא ותנחומא בובר

ומקנה רב היה. ועליהם נאמר נחלה מבוהלת בראשונה ואחריתה לא תבורך (משלי כ כא), לפי שלקחו הם תחלה הנחלה, לכך הגלם סנחרב בתחלה:

לַמָּקוֹם הַהוּא קָרָא נַחַל אֶשְׁכּוֹל. זֶה שֶׁאָמַר הַכָּתוּב: מַגִּיד מֵרֵאשִׁית אַחֲרִית וּמִקֶּדֶם אֲשֶׁר לֹא נַעֲשׂוּ (ישעיה מו, י), שֶׁהַכֹּל הָיָה צָפוּי לִפְנֵי הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא. אֶשְׁכּוֹל אוֹהֲבוֹ שֶׁל אַבְרָהָם הָיָה, וְנִקְרָא אֶשְׁכּוֹל, עַל אוֹדוֹת הָאֶשְׁכּוֹל שֶׁעֲתִידִים יִשְׂרָאֵל לִכְרֹת מִמְּקוֹמוֹ. וַיֵּלְכוּ וַיָּבֹאוּ אֶל מֹשֶׁה וְאֶל אַהֲרֹן וְגוֹ', וַיְסַפְּרוּ לוֹ וַיֹּאמְרוּ, בָּאנוּ אֶל הָאָרֶץ אֲשֶׁר שְׁלַחְתָּנוּ וְגוֹ', אֶפֶס כִּי עַז הָעָם. כָּךְ דַּרְכָּם שֶׁל מְסַפְּרֵי לָשׁוֹן הָרַע, פּוֹתְחִין בְּטוֹבָה וּמַשְׁלִימִין בְּרָעָה. עֲמָלֵק יוֹשֵׁב בָּאָרֶץ. מָה רָאוּ לִפְתֹּחַ בַּעֲמָלֵק. מָשָׁל לְמָה הַדָּבָר דּוֹמֶה. לְתִינוֹק שֶׁסָּרַח וְלָקָה בִּרְצוּעָה. כְּשֶׁמְּבַקְּשִׁין לְהַפְחִידוֹ, מַזְכִּירִין לוֹ הָרְצוּעָה שֶׁלָּקָה בָּהּ. כָּךְ הָיָה עֲמָלֵק רְצוּעָה רָעָה לְיִשְׂרָאֵל. וּמָה רָאָה לֵישֵׁב לוֹ עַל הַסְּפָר עַל דֶּרֶךְ כְּנִיסָתָן שֶׁל יִשְׂרָאֵל לָאָרֶץ. אֶלָּא כָּךְ צִוָּהוּ עֵשָׂו זְקֵנוֹ לְקַדְּמָן לַדֶּרֶךְ. וְעָקַר מִמְּקוֹמוֹ וְיָשַׁב לוֹ בַּדֶּרֶךְ, שֶׁנֶּאֱמַר: וַיֵּרֶד הָעֲמָלֵקִי וְהַכְּנַעֲנִי הַיֹּשֵב בָּהָר הַהוּא (במדבר יד, מה). וְהַכְּנַעֲנִי יוֹשֵׁב עַל הַיָּם, אֵלּוּ הַגִּבּוֹרִים יוֹשְׁבִין עַל הַדֶּרֶךְ וְעַל יַד הַיַּרְדֵּן. כָּךְ נִתְכַּוְּנוּ הַמְּרַגְּלִים לִשְׁבֹּר לִבָּן שֶׁל יִשְׂרָאֵל, שֶׁנֶּאֱמַר: וְיָנִיאוּ אֶת לֵב בְּנֵי יִשְׂרָאֵל.

עמלק יושב (שם שם כט). מה ראו לפתוח בעמלק, משל למה הדבר דומה, לתינוק שסרח ולקה ברצועה, כשמבקשין להפחידו מזיכירין לו הרצועה, כך היה עמלק רצועה רעה לישראל, ומה ראה לישב לו עד הדרך, שכך ציוהו עשו זקנו לקדמו לדרך, ועקר ממקומו וישב לו בדרך, (וירד העמלקי והכנעני היושב בהר ההוא) [והחתי והיבוסי והאמורי יושב בהר] והכנעני יושב על הים ועל יד הירדן (שם), אלו הגבורים יושבים על הדרך, לפיכך נתכוונו המרגלים לשבר לבן של ישראל, שנאמר ויניאו את לב בני ישראל (שם לב ט).