מדרש על שמות 40:36

‎וַה' הֹלֵךְ לִפְנֵיהֶם יוֹמָם. אַתְּ מוֹצֵא שִׁבְעָה עַנְנֵי כָּבוֹד הָיוּ, אֵלּוּ הֵן: וַה' הֹלֵךְ לִפְנֵיהֶם יוֹמָם בְּעַמּוּד עָנָן. הֲרֵי אֶחָד. וַעֲנָנְךָ עֹמֵד עֲלֵיהֶם (במדבר יד, יד), הֲרֵי שְׁנַיִם. וּבְעַמֻּד עָנָן (במדבר יד, יד), הֲרֵי שְׁלֹשָה. וּבְהַאֲרִיךְ הֶעָנָן (במדבר ט, יט), אַרְבָּעָה. וּבְהֵעָלוֹת הֶעָנָן (שמות מ, לו), חֲמִשָּׁה. וְאִם לֹא יֵעָלֶה הֶעָנָן (שמות מ, לז), שִׁשָּׁה. כִּי עֲנַן ה' עַל הַמִּשְׁכָּן (שמות מ, לח), שִׁבְעָה. אַרְבָּעָה מֵאַרְבַּע רוּחוֹת, וְאֶחָד מִלְּמַטָּה, וְאֶחָד מִלְּמַעְלָה, וְאֶחָד מְהַלֵּךְ לִפְנֵיהֶם, כָּל הַנָּמוּךְ מַגְבִּיהוֹ, וְכָל הַגָּבוֹהַּ מַנְמִיכוֹ, וְשׂוֹרֵף נְחָשִׁים וְעַקְרַבִּים, מְכַבֵּד וּמְרַבֵּץ אֶת הַדֶּרֶךְ לִפְנֵיהֶם.

וה' הולך לפניהם יומם בעמוד ענן מלמד ששבעה ענני כבוד היו עם ישראל, יומם בעמוד ענן הרי אחד, ועננך עומד עליהם (במדבר י"ד י"ד) הרי שנים, ובעמוד ענן אתה הוליך לפניהם יומם (שם) הרי שלוש, ובהאריך הענן (שם ט' י"ט) הרי ארבע, ובהעלות הענן (שמות מ' ל"ו) הרי חמש, ואם לא יעלה הענן (שם מ' ל"ז) הרי ששה, כי ענן ה' על המשכן יומם (שם מ' ל"ח) הרי שבעה: ארבעה מארבע רוחות ואחד מלמעלה ואחד מלמטה ואחד שמקדים לפניהם מתקן להם את הדרכים מגביה להם את השפל ומשפיל את הגבוה ועושה להם דרך סרטו מישור כענין שנאמר (ישעיה מ' ד') כל גיא ינשא וכל הר וגבעה ישפלו והיה העקוב למישור והרכסים לבקעה, ואומר (שם י"א ט"ז) והיתה מסלה לשאר עמו אשר ישאר מאשור כאשר היתה לישראל ביום עלותו מארץ מצרים הרי זה בא כמלמד ונמצא למד מה לעתיד לבוא כל גיא ינשא וכל הר וגבעה ישפלו כך היה להן בעלייתן מארץ מצרים: ד"א וה' הוליך לפניהם. ר' יוסי הגלילי אומר אלמלא מקרא כתוב אי אפשר לאמרו כאב שנוטל פוגם לפני בנו וכרב שנוטל פונס לפני עבדו: ד"א וה' הולך לפניהם. במדה שאדם מורד בה מורדין לו אברהם לוה מלאכי השרת דכתיב (בראשית י"ח ט"ז) ואברהם הולך עמם לשלחם לפיכך ליוה הקב"ה את בניו ארבעים שנה במדבר: ללכת יומם ולילה. מקיש נסיעתן בימים לנסיעתן בלילות מה נסיעתן בימים לא היו מחוסרין אורה אף נסיעתן בלילות לא היו מחוסרין אורה, מה נסיעתן בלילות לא ירעבו ולא יצמאו ולא יכם שרב ושמש אף נסיעתן בימים לא ירעבו ולא יצמאו ולא יכם שרב ושמש:

יומם בעמוד ענן לנחותם הדרך. וזה הענן הי' אחד משבעת ענני הכבוד שסיככו בהם, ארבעה מארבע רוחותם, שנא' יסובבנהו (דברים לב י), אחד מלמעלה שלא יזיקם שרב ושמש, שנא' ולא יכם שרב ושמש כי מרחמם ינהגם (ישעי' מט י). ואחד מלמטה, שנא' ישאהו על אברתו (דברים לב יא), ואחד שהי' מהלך לפניהם כל הנמוך מגביה וכל הגבוה משפילו, וכה"א לעתיד כל גיא ינשא וכל הר וגבעה ישפלו (ישעי' מ ד), והי' מכה נחשים ועקרבים ומכבד לפניהם, שנאמר בעמוד ענן לנחותם הדרך, וכדי להודיעך ששבעת ענני כבוד סיכך עליהם כתוב בתורה שבעת עננים ואלו הן בעמוד ענן לנחותם (שמות יג כא), ועענך עומד עליהם (במדבר יד יד) ובעמוד ענן אתה הולך לפניהם (שם שם). ובהאריך הענן (שם ט יט), ומה שכתב בו ויש אשר יהיה הענן (שם שם כ), היינו הך, (והעלותם) [ובהעלות] הענן (שמות מ לו), ואם לא יעלה הענן (שם שם לז), כי ענן ה' (שם שם לח):